Finalizados sus estudios primarios en Tagaste Agustín fue a estudiar lo que llamaríamos hoy el bachillerato a la cercana ciudad de Madaura, centro su mayor nivel cultural que Tagaste, Al cumplir los 16 años volvió a Tagaste, pasando un año en el domicilio familiar con el fin de permitir a su padre conseguir loa ahorros necesarios para sufragar sus ulteriores estudios. Fue un año de inactividad, descrito por él en los siguientes términos : "Cobraron vigor y medraron por encima de mi cabeza las zarzas de mis pasiones. Y no había una mano que las arrancase de raíz".

Con ayuda del mencionado Volusiano Agustín llegó a Cartago en el 370 para estudiar Retórica. Retórica el arte de hablar y escribir, era en aquella época la cumbre de la cultura, que abría las puertas de acceso hasta las más brillantes carreras políticas. En calidad de Metrópoli de Africa y la mayor ciudad del imperio de Occidente, después de Roma, era también una caldera de amores ilícitos. Como Agustín jamas se había enamorado, aunque suspiraba por amar, buscó el objeto de su amor. "Amar y ser amado era para mí una dulce ocupación, sobre todo si lograba disfrutar del cuerpo de la persona amada".

Consiguió una amante de rango inferior a él, a la cual guardó fidelidad durante unos catorce años. Ignoramos su nombre. Fue la madre de su hijo Adeodato - regalo de Dios - que murió joven, a los 18 años de edad. La relación de Agustín con su amante constituía un matrimonio legalmente reconocido, algo así como un matrimonio de segunda clase.

También en Cartago, a sus 19 años, descubrió su vocación filosófica. Leyó un libro de Cicerón que elogiaba el "amor a la sabiduría". A partir de ahí la búsqueda de la verdad y de la sabiduría inspiró de por vida a Agustín. Un fallo encontró en Cicerón. No figuraba allí el nombre de Cristo, y comenzó a leer la Sagrada Escritura, pero su estilo le desilusionó profundamente. Sólo mucho más tarde vería cumplido su sueño de los 19 años, cuando llegó a ser monje y filósofo cristiano.

Durante su estancia en Cartago Agustín abrazó el Maniqueísmo, bien que solamente en calidad de "oyente". Varias razones contribuyeron para sentirse atraído por dicha secta. El Maniqueísmo pretendía ser una religión racional, ofreciendo comprensión sin imponer la fe exigida por la Iglesia Católica. Las críticas hacia el antiguo Testamento satisfacían la disconformidad de Agustín sobre algunos pasajes del mismo. La liturgia maniquea usaba con frecuencia los nombres de Dios, Jesucristo y el Espíritu Santo, por lo que se presentaba cierta afinidad con el cristianismo. Los maniqueos aseguraban tener la solución de un problema que preocupaba intensamente a Agustín, el problema del mal. Establecían los maniqueos dos prinipios eternos, radicalmente contrarios entre sí : el bien y el mal, la luz y las inieblas en lucha permanente. Agustín sentía dentro de sí la tensión entre el bien y el mal, la virtudd y el pecado. Había en su vida una carga fuerte que le causaba sentimientos profundos de culpabilidad. El desasosiego e inquietud de su interior le condujeron al Maniqueísmo. Esta doctrina le liberó de un sentimiento de culpa: "Aún seguía pensando que no somos nosotros los que pecamos, sino que la que peca en nosotros es una naturaleza extraña que no sé definir. Así es que mi orgullo se sentía a sus anchas por verse libre de culpa. Lógicamente, tampoco tenía que confesar mis pecados cuando obraba mal para que tú sanases mi alma porque pecaba contra ti. Me gustaba excusarme y prefería acusar a no sé que otro elemento extraño que estaba en mí y que no era yo". A lo largo de diez años permaneció Agustín en el Maniqueísmo, aunque su entusiasmo por él perdía vigor progresivamente.

En torno al año 374 Agustín volvió a Tagaste , donde abrió una escuela de Gramática, pero pronto retornó de nuevo a Cartago para enseñar Retórica. Las barrabasadas y el descontrol caracterizaban a los estudiantes cartagineses, autores de frecuentes actos de vandalismo. Así que decidió ir a Roma, en donde gente informada le decía que allí no ocurría nada parecido. Su madre ponía tenaz resistencia a la partida, pero la ambición del hijo pudo más. Llegado a Roma Agustín entró en relación con la comunidad maniquea local. Continuó la docencia y se llevó el chasco de averiguar que los estudiantes romanos eludían pagar a los profesores, faltando a la palabra dada por amor al dinero. Al conocer el proyecto de nombrar en Milán un profesor de Retórica viajó hasta allí en 384 con el apoyo de influyentes amigos maniqueos. Milán era entonces la residencia imperial y la cuidad del obispo Ambrosio. Lo que Agustín no podía prever era que allí acabaría su profesorado, renunciaría a una brillante carrera política y se convertiría de veras a Dios.